Shaquille O'Neal生涯4次奪冠有3次是效力洛杉磯湖人期間奪下，這3屆總冠軍賽他也都獲選最有價值球員。談到當年對戰過最強悍的對手時，他指出是1999至2000年球季的西區冠軍賽對手波特蘭拓荒者。
3連霸期間O'Neal與Kobe Bryant帶領的湖人，擊敗過Reggie Miller的印第安那溜馬、Tim Duncan的聖安東尼奧馬刺、Allen Iverson的費城76人、Jason Kidd的紐澤西籃網、Chris Webber的沙加緬度國王。不過談到最難纏的對手，O'Neal向《Bleacher Report》表示是拓荒者：「他們是最難對付的球隊，他們也是唯一不怕我們的球隊。」
不僅O'Neal，當時其他湖人成員也有同樣的意見。生涯拿過7次總冠軍的Robert Horry就說：「他們（拓荒者）大概是我打籃球對上過最強的球隊。」
當年拓荒者主力Rasheed Wallace進入顛峰期，而除了Damon Stoudamire與Arvydas Sabonis外，他們更補進Scottie Pippen、Steve Smith、Detlef Schrempf等資深球員補強陣容深度，最終繳出並列隊史單季次佳的59勝23敗戰績。
湖人與拓荒者在1999至2000年球季西區冠軍戰狹路相逢，是湖人3連霸期間季後賽9個7戰4勝制系列賽中，僅有2個打到第7戰的系列賽之一。在湖人主場舉行的第7戰，第4節拓荒者甚至握有15分領先。不過湖人最後1節只讓對手攻下13分，O'Neal與Bryant則各攻下9分，包括比賽剩下1分鐘左右2人連2波攻勢得手逆轉戰局，驚險將拓荒者淘汰。
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