曾在2007年、2013、2016年先後幫助波士頓紅襪（2度）與芝加哥小熊奪下世界大賽冠軍的左投手Jon Lester，在12日《ESPN》刊出的專訪中宣布退休，結束16個球季的大聯盟球員生涯。
上週剛滿38歲的Lester表示，他的體能狀況已經不堪負荷大聯盟球季的要求：「這算是自然地結束吧，對我來說在體能上是愈來愈困難了，整個球季一些小事累積起來，最後變成影響你的表現的大事。」
Lester生涯例行賽出賽452場主投2740局，投出2488三振892四壞，平均每9局8.2三振2.9四壞，自責分率3.66，累積200勝117敗，曾在2018年頭初無安打比賽。但近2年他表現明顯下滑，合計40場出賽202.1局投球，平均每9局三振數掉到5.9，自責分率4.85。
「我認為自己還算會自我評估，我不想要別人跟我說我已經無法再投下去了，我想要能自己拿出球衣說，『謝謝你們，這很開心。』這大概是最重要的決定因素。」Lester說。
總計16個球季Lester效力過紅襪、奧克蘭運動家、小熊、華盛頓國民、聖路易紅雀等隊，在2007與13年幫助紅襪奪冠，2016年再幫助小熊破除魔咒，拿到自己的第3冠。總計他生涯季後賽投了26場154局，平均每9局7.8三振2.3四壞，自責分率2.51。3次世界大賽出場更有6戰35.2局34三振8四壞好表現，自責分率僅1.77。
除了球場上表現之外，Lester為球迷所知的包括2006年成功抗癌重返球場，此後他也致力於與癌症研究相關的公益活動。他透露成功抗癌後的某場3A復健賽，他的父母都到場觀戰。他們原定隔天回家，但他要他們改機票，因為自己要回到大聯盟出賽了：「那是我生涯最佳時刻之一，真的很高興看到他們當時的表情，在我回到大聯盟後，我試著不要把一切當作理所當然，珍惜跟大家在一起的時光。」