Ashcraft本季可說迎來職業生涯突破年。他不僅首次入選全明星賽，也成為海盜輪值的重要支柱，截至9月初已拿下14勝6敗，並完成28場先發。9月5日對洛杉磯天使的比賽，他雖然投5局失3分吞下敗投，仍送出9次三振；這也是他本季第28場先發。Ashcraft今年的投球工作量也明顯增加。隨著球季進入9月，他的單季投球局數已經超越過去生涯最高紀錄將近50局。Ashcraft當時也表示，進入球季尾聲後，自己更加重視每場先發之間的恢復，希望透過增加恢復時間維持身體狀態。
Ashcraft在8月的表現更是海盜能夠維持競爭力的重要原因。當月他先發6場、投38局，戰績4勝1敗、防禦率僅2.13，同時送出29次三振，WHIP只有0.74，成為球隊輪值中最穩定的投手。其中最具代表性的一戰發生在8月13日。Ashcraft面對邁阿密馬林魚投出生涯首次完投勝，9局只被擊出3支安打，失1分並送出10次三振，率領海盜以13比1大勝。這場比賽不僅是他個人生涯的重要里程碑，也讓外界更加注意到這名年輕右投正在逐漸成為海盜輪值核心。
進入9月後，Ashcraft的身體狀況開始成為球隊必須面對的問題，目前公開資訊僅指出他手臂不適，無進一步診斷結果，因此還不能直接將傷勢與本季投球量增加畫上等號。不過，在他已經大幅刷新個人單季投球工作量的背景下，球團選擇讓他暫時離開比賽，勢必也與季末投手健康管理有關。更棘手的是，Ashcraft原本被安排在11日客場面對小熊。根據原先公布的系列賽先發安排，Ashcraft預計與小熊左投今永昇太正面對決，這場比賽原本也是海盜季後賽競爭的重要賽程。如今Ashcraft因傷缺席，海盜必須重新安排輪值。
海盜目前並非處於毫無壓力的環境。9月初球隊戰績約在5成附近，仍在國聯外卡競爭範圍邊緣，需要靠最後幾週的戰績來爭取逆襲機會。近期分析也指出，海盜若想重新燃起季後賽希望，投手輪值能否維持穩定將是關鍵，而Ashcraft正是其中的重要一環。Ashcraft的缺陣也讓海盜輪值壓力進一步增加。球隊今年另一大焦點是年輕王牌Paul Skenes，兩人原本都是海盜寄望在季末撐起輪值的核心投手。如今Ashcraft暫時離開，Skenes以及其他先發投手勢必需要承擔更多責任。
對海盜而言，現在最重要的是確認Ashcraft的手臂狀況以及恢復進度。從全明星、8月2.13防禦率，到14勝與生涯首場完投勝，Ashcraft原本正享受職業生涯最亮眼的一季，如今卻因手臂不適暫時停下腳步。對海盜而言，這可能直接影響球隊最後階段的季後賽追逐。接下來Ashcraft的傷勢評估與回歸時間，也將成為海盜9月賽程的重要觀察焦點。
