Watson上季在丹佛打出生涯最佳表現，82場例行賽全數出賽、40場先發，場均14.6分、4.9籃板與2.1助攻，三分球命中率達41.1%，多項數據都創下生涯新高，也成為騎士休季鎖定他的主要原因。「我不會用這個詞來定義自己，我認為它沒有涵蓋足夠多的我。」Watson表示。過去他確實將外線投射與防守視為增加上場時間的重要方式，但隨著職業生涯發展，他希望在持球、進攻以及其他比賽環節繼續增加影響力。
Watson認為，加盟騎士後的陣容配置，也能讓他在防守端採取更積極的策略。騎士禁區擁有Evan Mobley與Jarrett Allen兩名具備護框能力的長人，讓Watson在外圍壓迫持球者時，身後有更多協防保障。「我覺得這讓我在防守上有更多空間，可以更加積極。」Watson表示。對他而言，Mobley與Allen的護框能力能讓自己更大膽切斷傳球路線、施壓持球者，也有助於發揮原本的防守特質。
Watson上季三分球命中率達41.1%，已經成為穩定武器，但他並不希望自己的角色只停留在接球投籃與防守。來到騎士後，他期待在更多進攻情境中參與比賽。Watson的加盟也是騎士休季陣容調整的一環。騎士需要重新配置側翼戰力，Watson的年齡、防守能力與外線表現則符合球隊需求。
Watson透露，自己在自由市場決定下一站期間曾收到James Harden的電話與訊息。Harden主動讓他知道騎士對他的興趣，也讓Watson感受到球隊希望他成為陣容一員的態度。騎士籃球事務總裁Koby Altman則表示，Watson能夠立即為球隊提供幫助，同時仍具備持續成長的空間。騎士上季打進東區決賽，但遭紐約尼克橫掃，休季重新調整陣容後，Watson將成為球隊側翼輪替的重要選項。
從丹佛時期逐漸建立外線與防守價值，到如今轉戰騎士，Watson下一步希望擴大自己的比賽內容。對他而言，3D可以是能力的一部分，但不應成為限制，而新球季也將成為他證明自己能夠扮演更多角色的機會。
