對於拓荒者的球迷來說，這是一個失望的球季，不僅勝率在五成上下徘徊，這點從數據上也能證明，從2008年到2020年共13個球季，主場的出席率都排進前10名，但本季只排名第13，而且是從2006-07球季（當季只拿下32勝）之後，第一次出席率沒能到達90%。
球團內部亂成一團，球隊在對於總管Neil Olshey的工作行為進行一連串調查之後，近日將他開除，而在此之前，球隊的籃球事業部負責人Chris McGowan也自行請辭。根據報導，有員工受訪時指出，他們在過去10年間「受到恐嚇、謾罵以及霸凌」，更有人形容Olshey就是「百分之百的混蛋」。
Olshey另一個遭人批評的點，是他不斷聲稱球隊已經盡全力做到補強，在上季季後賽的失望結束後，只開除了總教練Terry Stotts，在名單上沒有顯著的補強，沒法回應當家球星Damian Lillard多次表達失望的言論。
他們的麻煩還不只這樣，在休賽季替換總教練的時期，Olshey從中挑選了他在快艇隊共事過的Chauncey Billups，引起不小爭議。不只是因為Billups沒有在任何聯盟擔任過總教練，更因為他曾捲入性侵的醜聞之中，儘管Olshey與球團宣稱，他們已經就此事做過詳盡的調查，但依舊引起不少的反彈。
而從現在的狀況看來，Billups還沒拿出成績來證明自己，他在受訪時要提到的「加強防守」，現在也是完全打臉自己，球隊的防守效率倒數第二，對手的有效投籃命中率更是吊車尾，其中一個原因，跟Billups愛用的Lillard、CJ McCollum、Norman Powell三衛陣容脫不了干係，Jusuf Nurkic雖然有多次雙十的表現，但在防守端上卻起起伏伏，沒法提供穩定的貢獻。
過去球隊自豪的攻擊火力，本季也當機，Lillard的本季命中率只有40%，三分球命中率更是跌到30%左右，McCollum的命中率也在40%左右，但罰球命中率僅有70%，情況在兩人受傷之後，無疑是雪上加霜。
而Lillard與McCollum一直捲入交易傳聞之中，其實也對球隊的士氣有所影響，也讓球隊是否徹底重建的方向變得更加不明朗。而也一直有報導指出，Billups與球員們不合，更是球隊的一大隱憂。
無論如何，Olshey的時代已經結束了，他主導球隊的決策近10年，在被開除之前，現役的總管中只有雷霆隊的Sam Presti（15年）與勇士隊的Bob Myers（10年）任職時間超過他。目前的職位是由Joe Cronin暫代，據傳灰熊隊的Tayshaun Prince、馬刺隊的Brent Barry、公牛隊的Marc Eversley、尼克隊的Scott Perry以及前任塞爾蒂克總管Danny Ainge都可能是接替人選。
亡羊補牢，猶未遲也。希望接手的人選，能帶給球隊新的氣象，或者就像球迷所說的，如果沒法提升戰力，就放Lillard走吧，他的巔峰期已沒剩多少時間了。